Um cavalheiro do futebol que esteve à beira do campo tanto no PSV como no Newcastle United

Após o seu período como jogador profissional, Robson tornou-se treinador do Fulham em 1968 e foi rebaixado com esse clube da primeira divisão do futebol inglês. Em seguida, o treinador foi demitido. Depois disso, Robson tornou-se treinador do Ipswich Town. Com esse clube, o inglês conquistou a FA Cup em 1978 e, em 1981, a equipa venceu a Taça UEFA. Em 1982, foi nomeado treinador da seleção inglesa e, em 1990, sob o comando de Robson, os Three Lions chegaram às semifinais da Copa do Mundo na Itália.

No verão de 1990, Robson foi nomeado pelo PSV como sucessor do bem-sucedido treinador Guus Hiddink, que tinha partido para o Fenerbahçe. Sob o comando do treinador inglês, o PSV conquistou duas vezes o campeonato nacional. O primeiro título nacional, em 1991, foi conquistado na última jornada. O PSV terminou com 53 pontos, assim como o seu rival Ajax (na época, uma vitória valia dois pontos). O saldo de golos da equipa de Robson foi ligeiramente melhor do que o do time de Amesterdão (+56 para o PSV contra +54 para o Ajax). Após o segundo título nacional em 1992, Robson partiu para Portugal para treinar o Sporting.

Após algumas aventuras no estrangeiro, nomeadamente no FC Porto e no FC Barcelona, Robson foi novamente nomeado treinador principal do PSV para a época de 1998/1999, após a saída de Dick Advocaat para o Rangers FC. Sob o comando de Sir Bobby, o clube conquistou a Johan Cruijff Schaal. O resto da temporada foi bastante difícil. Na última jornada, o PSV só conseguiu garantir a sua participação na fase preliminar da Liga dos Campeões. A equipa de Robson jogou uma partida sem chances fora de casa contra o FC Utrecht e chegou ao intervalo perdendo por 2 a 0.

Na segunda parte, a equipa recuperou para 2-2 e o capitão Luc Nilis foi expulso pelo árbitro Dick Jol. Apesar de o PSV estar com um jogador a menos, Arnold Bruggink marcou o 2-3 nos descontos. No final, este golo acabou por ser suficiente para o PSV terminar em terceiro lugar. Isto deveu-se em parte ao facto de o Roda JC e o Vitesse terem perdido pontos importantes na última jornada.

Após o seu segundo período em Eindhoven, Robson regressou a Inglaterra e tornou-se treinador do Newcastle United. Até 2004, o inglês esteve à frente dos Magpies, tendo depois trabalhado até novembro de 2007 como consultor do treinador da seleção da Irlanda.

Durante a sua carreira como treinador, Sir Bobby Robson venceu o cancro várias vezes. Em dezembro de 2008, foi anunciado que o inglês estava com uma doença incurável e sofria de cancro do pulmão. Em 31 de julho de 2009, Sir Bobby faleceu aos 76 anos devido às complicações da doença. Desde 2012, há uma estátua de Robson em frente ao estádio do Newcastle United.