Sinds de opening van de Johan Cruijff Arena in de zomer van 1996 won PSV vaker een uitwedstrijd op bezoek bij Ajax. In totaal won PSV sinds 1996/1997 twaalf keer in Amsterdam en elf keer hielden de hoofdstedelingen de punten in eigen huis.
Slechts zes keer eindigde het duel sinds 1996 onbeslist. De laatste keer dat dit gebeurde, was op 3 februari 2024 toen het 1-1 werd via doelpunten van Steven Berghuis en Luuk de Jong.
Ook in het seizoen 1999/2000 won PSV overtuigend in de Arena. Aan de hand van voormalig topschutter Ruud van Nistelrooij won de ploeg van Eric Gerets met 1-3 in Amsterdam.
Op 15 december 1999 speelde PSV op bezoek bij Ajax de topper. Voor rust leidde PSV al met 0-2 in Amsterdam dankzij twee doelpunten van Ruud van Nistelrooij en de tweede was ongetwijfeld een van de mooiste doelpunten uit zijn carrière.
Vlak na rust was het andermaal Van Nistelrooij die namens PSV het net wist te vinden. In de 49e minuut wist de geboren Geffenaar op aangeven van Arnold Bruggink de 0-3 binnen te koppen en was het duel eigenlijk al beslist.
Namens Ajax was het Ricard Knopper die in de 57e minuut nog de eerst wist te redden door de 1-3 binnen te schieten. Desondanks kwam PSV niet in gevaar en won het voor de derde keer in vier seizoenen op bezoek bij Ajax.