Voor het eerst in meer dan 20 jaar staat er weer een officiële wedstrijd tegen FC Den Bosch op de agenda. FC Den Bosch, mooie club maar doorgaans geen moeilijke tegenstander. voor PSV.
Op woensdag 14 januari treedt PSV in het kader van de Eurojackpot KNVB Beker aan in Stadion de Vliert tegen FC Den Bosch. Van de 36 wedstrijden in alle competities die de Eindhovenaren speelden tegen de ploeg uit de Brabantse hoofdstad, won PSV er 26 en gingen er slechts drie verloren.
Voor de laatste officiële ontmoeting in de competitie of beker tussen PSV en FC Den Bosch moeten we terug naar het seizoen 2004/2005. In dat seizoen haalde PSV onder leiding van Guus Hiddink met overmacht de dubbel binnen en werd op één doelpunt na de finale van de Champions League gemist. FC Den Bosch eindigde dat jaar op de laatste plaats en degradeerde daarmee uit de Eredivisie.
In dat seizoen waren beide ontmoetingen in de Eredivisie tussen de twee clubs een gemakkelijke klus voor PSV. De Eindhovenaren wonnen zowel uit als thuis met 3-0 van de Bosschenaren. Op 7 november 2004 zorgden Jefferson Farfan, Alex en Phillip Cocu in De Vliert voor een 0-3 zege van PSV op FC Den Bosch. De laatste ontmoeting vond plaats op 9 april 2005. In de thuiswedstrijd zorgden goals van Phillip Cocu, aanvoerder Mark van Bommel en Wilfred Bouma voor een 3-0 eindstand.
Voor de laatste ontmoeting in het bekertoernooi moeten we terug naar 24 januari 2001. In de achtste finale won PSV onder leiding van Eric Gerets in eigen huis met 4-1 mede dankzij een hattrick van Mateja Kezman en een doelpunt van Arnold Bruggink. Namens de Bosschenaren zorgde Mourad Mghizrat voor de eretreffer. De ploeg van Eric Gerets stootte dat jaar door naar de finale, waarin na strafschoppen werd verloren van FC Twente.