Naast een aantal (oud-)voetballers stonden er ook verschillende trainers langs de lijn bij beide clubs.
PSV Inside licht de drie trainers uit die in deze eeuw zowel PSV als Feyenoord deze eeuw onder hun hoede hadden.
Dick Advocaat
In december 1994 stopte Advocaat als bondscoach van Oranje om vervolgens aan de slag te gaan bij
PSV. In Eindhoven won de geboren Hagenees in 1996 de KNVB Beker en in 1997 de landstitel. Tevens won Advocaat met PSV tweemaal de Johan Cruijff Schaal om in 1998 te verhuizen naar Rangers FC.
In 2012 werd Advocaat weer trainer van
PSV. Na een teleurstellend seizoen 2011/2012 moest de ervaren coach PSV voor het eerst sinds 2008 weer naar de landstitel leiden.
Advocaat won nog wel de Johan Cruijff Schaal met
PSV, maar in de competitie verspeelde de ploeg teveel punten. De thuisnederlaag tegen Ajax (2-3) in speelronde 30 was de genadeklap voor PSV en na het seizoen, waarin PSV tweede eindigde, stopte Advocaat om plaats te maken voor Phillip Cocu.
Eind oktober 2019 werd de voormalig bondscoach aangesteld als trainer van Feyenoord nadat Jaap Stam was opgestapt wegens teleurstellende resultaten. Onder Advocaat leefde Feyenoord weer helemaal op en steeg van plek 12 naar plek 3 op de ranglijst.
Het seizoen daarop liep moeizaam voor Feyenoord en Advocaat. Via de play-offs dwongen de Rotterdammers uiteindelijk een plek af in de voorronde van de Conference League waarna Advocaat afscheid nam van de Rotterdamse club.
Fred Rutten
Na een periode van 2002 tot 2006 als assistent-trainer van Guus Hiddink, werd Fred Rutten na periodes bij FC Twente en FC Schalke 04 in 2009 aangesteld als hoofdtrainer van
PSV als opvolger van interim-trainer Dwight Lodeweges.
Rutten kon de verwachtingen in Eindhoven niet waarmaken. Zowel in 2010 als 2011 greep
PSV naast de landstitel en naast (voorronde) Champions League. In maart 2012 werd Rutten ontslagen na een 3-1 nederlaag tegen NAC Breda.
In 2014 werd de oud-coach aangesteld als trainer van Feyenoord als opvolger van Ronald Koeman. Onder Rutten beleefde Feyenoord een prima eerste helft van het seizoen en stond halverwege op de derde plaats.
Na een matige tweede seizoenshelft moest Feyenoord play-offs voor Europees voetbal spelen. Nog voor de nacompetitie werd Rutten door de clubleiding op straat gezet.
In 2022 keerde de coach terug bij
PSV om assistent-trainer te worden van Ruud van Nistelrooy te worden. Nadat Van Nistelrooy voor de laatste competitiewedstrijd tegen AZ opstapte, nam Rutten de rol van hoofdcoach op zich en loodste PSV naar de tweede plaats om zo voorronde Champions League veilig te stellen.
Ronald Koeman
Ook Ronald Koeman mag in dit rijtje niet ontbreken. De huidig bondscoach van Oranje werd in 2006 door
PSV aangesteld als opvolger van succescoach Guus Hiddink.
In het seizoen 2006/2007 halverwege de competitie niks een derde landstitel voor
PSV op rij in de weg te staan. Na een flinke inzinking verspeelde PSV onder Koeman een voorsprong van maar liefst elf punten en in speelronde 33 verloor de ploeg ook nog eens de koppositie aan AZ.
Wonder boven wonder kroonde Koeman zich met
PSV op de laatste speeldag in 2007 alsnog tot landskampioen. In het seizoen 2007/2008 besloot Koeman om in oktober 2007 op de trein te stappen naar Spanje om trainer te worden van Valencia.
In 2011 werd de geboren Zaandammer aangesteld als trainer van Feyenoord, dat een zeer slecht 2010/2011 kende met een rangschikking in het rechterrijtje. Onder Koeman leefde de ploeg uit Rotterdam-Zuid weer helemaal op.
Zo eindigde Feyenoord twee keer als tweede onder Koeman in 2012 en 2014 en in 2013 werden de Rotterdammers derde onder zijn leiding. Na drie seizoenen Feyenoord ging Koeman naar Engeland om trainer van Southampton te worden.