Un caballero del fútbol que estuvo en la banda tanto del PSV como del Newcastle United.

Tras su etapa como futbolista profesional, Robson se convirtió en entrenador del Fulham en 1968 y descendió con ese club de la máxima categoría del fútbol inglés. A raíz de ello, el entrenador fue despedido. Posteriormente, Robson pasó a ser entrenador del Ipswich Town. Con ese club, el inglés consiguió ganar la FA Cup en 1978 y, en 1981, el equipo ganó la Copa de la UEFA. En 1982 fue nombrado seleccionador de Inglaterra y en 1990, bajo la dirección de Robson, los Tres Leones llegaron a las semifinales del Mundial de Italia.

En el verano de 1990, Robson fue nombrado por el PSV como sucesor del exitoso entrenador Guus Hiddink, que se había marchado al Fenerbahçe. Bajo la dirección del entrenador inglés, el PSV se proclamó dos veces campeón nacional. El primer título nacional se consiguió en 1991, en la última jornada. El PSV terminó con 53 puntos, al igual que su rival, el Ajax (en aquella época, una victoria valía dos puntos). La diferencia de goles del equipo de Robson fue ligeramente superior a la del equipo de Ámsterdam (+56 para el PSV frente a +54 para el Ajax). Tras el segundo título nacional en 1992, Robson se marchó a Portugal para entrenar al Sporting.

Tras varias aventuras en el extranjero, entre otros con el FC Porto y el FC Barcelona, Robson fue nombrado de nuevo entrenador del PSV para la temporada 1998/1999, tras la marcha de Dick Advocaat al Rangers FC. Bajo la dirección de Sir Bobby, el equipo se hizo con la Johan Cruijff Schaal. El resto de la temporada fue bastante difícil. En la última jornada, el PSV consiguió asegurar su participación en la fase previa de la Liga de Campeones. El equipo de Robson jugó un partido sin opciones en el campo del FC Utrecht y se fue al descanso con un 2-0 en contra.

En la segunda parte, el equipo remontó hasta el 2-2 y el árbitro Dick Jol expulsó al capitán Luc Nilis con una tarjeta roja. A pesar de que el PSV se quedó con un jugador menos, Arnold Bruggink marcó el 2-3 en el tiempo de descuento. Al final, este gol fue suficiente para que el PSV terminara en tercera posición. Esto se debió en parte a que el Roda JC y el Vitesse perdieron puntos importantes en la última jornada.

Tras su segunda etapa en Eindhoven, Robson regresó a Inglaterra y se convirtió en entrenador del Newcastle United. El inglés estuvo al frente de los Magpies hasta 2004, tras lo cual trabajó como asesor del seleccionador de Irlanda hasta noviembre de 2007.

Durante su carrera como entrenador, Sir Bobby Robson superó varias veces el cáncer. En diciembre de 2008 se supo que el inglés padecía una enfermedad incurable y que tenía cáncer de pulmón. El 31 de julio de 2009, Sir Bobby falleció a los 76 años como consecuencia de esta enfermedad. Desde 2012, hay una estatua de Robson frente al estadio del Newcastle United.